La historia del día de San Valentín comienza en el siglo III en la antigua Roma. El emperador en turno era Claudio II y Valentino era un sacerdote cristiano que gozó de un gran prestigio en aquella ciudad a tal punto que el emperador Claudio II lo invitó a su palacio para mantener una conversación y conocer de esta manera el porqué de su fama. Según la tradición, Valentino aprovechó aquella ocasión para promover la religión cristiana y convencer al emperador para que siguiera los pasos de Jesús. Aunque en un principio Claudio II se sintió atraído por aquella religión que los mismos romanos perseguían, los soldados y el propio gobernador de Roma, Calpurnio, le obligaron a desistir y organizaron una campaña en contra de nuestro santo. Claudio no tuvo más remedio que enviar a Calpurnio para que lo procesara.
Existe una versión que cuenta que Claudio II prohibió el matrimonio a los hombres jóvenes, pensando que de esa manera serían mejores soldados y que Valentino casaba secretamente a las parejas jóvenes. Otra versión cuenta que Claudio había ordenado a todos los cristianos adorar a 12 dioses, y había declarado que asociarse con cristianos era un crimen castigado con la pena de muerte. Valentino se había dedicado a los ideales de Cristo y ni siquiera las amenazas de muerte le detenían de practicar sus creencias.
Como quiera que haya sido, Valentino fue arrestado y enviado a prisión. Su supuesta amistad con los niños hizo que éstos, extrañaándolo, le tiraban pequeñas notas a través de las rejas de su ventana (esta leyenda explica el porqué las personas intercambian mensajes en este día). Durante las últimas semanas de su vida, algo impresionante sucedió. El carcelero, habiendo visto que Valentino era un hombre de letras, pidió permiso para traer a su hija, Julia, quien había sido ciega desde su nacimiento, a recibir lecciones de Valentino. Otra versión cuenta que el carcelero era el lugarteniente del gobernador, Asterius, quien, mofándose de la religión cristiana, puso a prueba a Valentino encomendándole burlonamente devolverle la vista a una hija suya que era ciega de nacimiento. Julia era una joven preciosa y de mente ágil. Valentino le leyó cuentos de la historia romana, le enseñó aritmética y le habló de Dios. Ella vio el mundo a través de los ojos de Valentino, confió en su sabiduría y encontró apoyo en su tranquila fortaleza.
"¿Valentino, es verdad que Dios escucha nuestras oraciones?" Julia le preguntó un día. "Si, mi niña. El escucha todas y cada una de nuestra oraciones," le respondió Valentino. "¿Sabes lo que le pido a Dios cada noche y cada mañana? Yo rezo porque pueda ver. Tengo grandes deseos de ver todo lo que me has contado!" Valentino le contestó, "Dios siempre hace lo mejor para nosotros, si creemos en El." "Oh, Valentino, yo si creo en Dios", dijo Julia con mucha intensidad. "Yo creo." Ella se arrodilló y apretó la mano de Valentino. Se sentaron juntos, cada uno en oración. De pronto, una luz brillante iluminó la celda de la prisión. Radiante, Julia exclamó, "Valentino, puedo ver, puedo ver!" "Gloria a Dios!" exclamó Valentino.
En la víspera de su muerte, Valentino le escribió una última carta a Julia pidiéndole que se mantuviera cerca de Dios y la firmó "De Tu Valentino". Valentino fue ejecutado el día siguiente, el 14 de febrero del año 270, cerca de una puerta que más tarde fuera nombrada Puerta de Valentino para honrar su memoria. Fue enterrado en la que es hoy la Iglesia de Praxedes en Roma. Cuenta la leyenda que Julia plantó un Almendro de flores rosadas junto a su tumba. (Una versión diferente cuenta que los restos de San Valentín se encuentran en la Basílica de San Valentín, Terni, Italia, y que cada 14 de febrero se celebra en dicho templo, una acto de compromiso por parte de diferentes parejas que quieren unirse en matrimonio al año siguiente.) Hoy, el árbol de almendras es un símbolo de amor y amistad duraderos. En cada 14 de febrero, el día de San Valentín, mensajes de afecto, amor y devoción son intercambiados alrededor del mundo.
La costumbre de enviar e intercambiar tarjetas en este día retrocede a cientos de años; se han encontrado registros de las notas de Valentín que datan de 1400. Mucha gente ofrece dulces, flores, y otros regalos a sus amigos.
En Estados Unidos de América y Canadá los niños intercambian valentines con sus amigos. En algunas escuelas, se celebran fiestas y colocan todos los valentines en una caja previamente decorada para la ocasión. Al final del día, la maestra o uno de los estudiantes distribuyen las tarjetas. Muchos niños hacen sus propios valentines de mantelitos de papel, papel rojo, papel tapiz, y fotografías recortadas de las revistas. Algunas veces, compran el material ya listo para hacer los valentines. Muchos niños envian sus mejores y más elegantes tarjetas a sus parientes y maestros.
Los estudiantes de más edad celebran bailes y fiestas de San Valentín. Preparan canastas de dulces, regalos, y tarjetitas de mesa decoradas con corazones y cupidos. Mucha gente envía flores, dulces, u otros regalos a sus esposas, esposos, o enamorados. Muchas cajas de chocolate tienen forma de corazón y una cinta roja.
En Europa la gente celebra este día de distintas maneras. Los niños ingleses cantan canciones especiales para la ocasión y reciben regalos, dulces, frutas o dinero. En algunas áreas de Inglaterra, la gente hornea panecillos de San Valentín hechos de semillas de alcaravea, ciruelas o pasas. Una antigua creencia inglesa asocia el 14 de febrero con la época cuando las aves escojen su pareja; Chaucer, el más importante representante de la literatura inglesa del siglo XIV, escribió en el Parlamento de las Aves, "Por esto que fue enviado el día de San Valentín; cuando cada ave su pareja ha de elegir".
Algunos historiadores acreditaron la costumbre de enviar versos en el día de San Valentín a un francés llamado Charles, Duke de Orleans. Charles fue capturado por los ingleses durante la Batalla de Agincourt en el 1415. Fue llevado a Inglaterra y puesto en prisión. En el Día de San Valentín, el le enviaba a su esposa cartas de amor en forma de poemas desde su celda en la Torre de Londres.
La gente en Italia celebra un banquete de San Valentín. En Inglaterra e Italia, algunas mujeres solteras se levantan antes del amanecer y se paran frente a la ventana esperando a que un hombre pase. Ellas creen que el primer hombre que vean, o alguien que se le parezca, se casará con ellas durante ese año. William Shakespeare, el dramaturgo Inglés, menciona esta creencia en Hamlet (1603). Ofelia, una mujer en el drama, canta:
Mañana es el día de San Valentín,
temprano, al amanecer,
y yo estaré en tu balcón;
¡tu enamorada seré!
Los romanos conquistaron Gran Bretaña en el año 43 D.C., y los británicos adoptaron la festividad romana de Lupercalia con San Valentín porque era en la misma fecha y por la conexión con la fertilidad.
Muchas costumbres del día de San Valentín contenían métodos que las mujeres solteras utilizaban para saber quien sería su futuro esposo. Las inglesas de 1700 escribían los nombres de hombres en pedazos de papel, enrollaban cada uno de ellos en un pedazo de arcilla y los echaban al agua. El primer papel que subía a la superficie supuestamente tenía el nombre del verdadero amor de la mujer.
También en el siglo XVIII, las mujeres solteras colocaban cinco hojas de laurel en el centro de una almohada y una en cada esquina. Si el encanto trabajaba, ellas veían a su futuro esposo en sus sueños.
En Derbyshire, un condado en el centro de Inglaterra, las mujeres jóvenes le daban de 3 a 12 vueltas a la iglesia en la medianoche y repetían versos tales como:
Sembré cáñamo.
Cáñamo sembré.
Aquel que me ama más,
Que venga tras de mí ahora.
Una de las costumbres más antiguas era la práctica de escribir el nombre de mujeres en pedazos de papel, echarlos en una jarra y sacarlos por turnos. La mujer cuyo nombre era sacado por un hombre se convertía en su valentina, y él le prestaba atención especial a ella. Muchos hombres le daban regalos a sus valentinas. En algunas áreas, los jóvenes le daban a sus valentinas un par de guantes. Los hombres ricos honraban a sus valentinas con regalos finos.
Una descripción del día de San Valentín durante el siglo XVIII dice cómo los grupos de amigos se reunían para rifar los nombres. Por varios días, cada hombre llevaba el nombre de su valentina en la manga. El dicho "lleva su corazón en la manga" probablemente surgió de esta práctica.
La costumbre de enviar mensajes románticos gradualmente reemplazó a la de ofrecer regalos. En los siglos XVIII y XIX, muchas tiendas vendían unos manuales llamados escritores de valentines. Estos libros incluían versos para copiar y varias sugerencias de cómo escribir los valentines.
Los valentines comerciales surgieron por primera vez a principios de 1800. Muchos de ellos eran en blanco por dentro, con espacio para escribir un mensaje. Al finales del siglo XIX, la artista británica Kate Greenaway se volvió famosa por sus valentines. Muchas de sus tarjetas tenían fotos de niños felices y jardines encantadores.
Esther A. Howland, de Worcester, Massachusetts, se convirtió en una de las primeras manufacturadoras de valentines en Estados Unidos de América. En 1847, después de haber visto un valentín británico, decidió hacer los suyos propios. Créo un muestrario y tomaba órdenes de las tiendas. Luego contrató un equipo de mujeres jóvenes y estableció una línea de ensamblaje para producir las tarjetas. Una mujer le pegaba a las tarjetas flores de papel, otra le añadía encaje y otra hojas pintadas. Howland pronto expandió su negocio y lo convirtió en una empresa de 100,000 dólares anuales.
Muchos valentines del siglo XIX fueron pintados a mano. Algunos presentaban a un cupido gordo o flechas atravezando un corazón. Muchas tarjetas tenían satín, cintas, o adornos de encaje. Otras eran decoradas con flores secas, plumas, joyas de imitación, madre perla, caracoles y otros adornos. Algunas tarjetas llegaron a costar hasta 10 dólares.